Die Besiedelung des Toggenburg beginnt vor 40'000 Jahren: Im Wildenmannlisloch am Selun halten sich die ersten Menschen temporär auf. Von 1200 und 1436 beherrschen die Grafen von Toggenburg das Gebiet, das von 1468 bis 1798 Untertanengebiet der Fürstabtei St. Gallen ist. 1803 entsteht der heutige Kanton St. Gallen.
Ab 1730 produzieren Bauern in den Webkellern Tücher für den Export ins adelige Frankreich. Nach 1800 enstehen die ersten mechanischen Spinnereien und später auch mechanische Webereien. Leuchtende Farbstoffe sind wichtig für die typischen Toggenburger Buntwebereien, die bis 1870 in alle Welt exportiert werden.
Zur neueren Geschichte zählen der Eisenbahnbau und die Entdeckung des oberen und mittleren Toggenburgs für den Sommer- und Wintertourismus .
Drei weltbekannte Persönlichkeiten stammen aus dem Toggenburg: der Reformator Huldrych Zwingli, der Mathematiker und Astronom Jost Bürgi und der Schriftsteller Ulrich Bräker.